הרב איתמר התחיל כתלמידי, המשיך כחבר, ולאחר מכן הפכנו להיות שותפים, שותפים לקידום דרך שהרב איתמר לא רק האמין בה אלא חי אותה בכל לבו, תורה מלאת חיים, אידאליסטיות ללא פשרות, עם שמחת חיים טבעית ומתפרצת, לב מלא בתשוקה לעשות טוב, לקדם, לבנות וליצור.
חיים שלמים כאלה קשה להביע ולשרטט. אנסה דרך סיפורים קטנים, על אדם גדול, להביע מעט. סיפורים אלה היו דבר יום־יומי אצלו.
כשהוא חזר מהצבא, בחור בשיעור ח', הוא הגיע בשבוע הראשון לרב חביב, שהיה הרב שאחראי על בית המדרש, ואמר: "אני כאן כדי לעזור, כל מה שצריך". ובאמת תוך זמן קצר, הרב איתמר התחיל ליזום פעילויות לקידום הישיבה. הוא הבין שחשוב לגבש את החבר'ה, ובשביל זה עמל להוסיף פעילויות חוץ מהלימוד. כך הוא הפך להיות אחראי על כל אירועי הישיבה, החל מט"ו בשבט, חנוכה ופורים, וכלה בארגון שבת ישיבתית בישיבה אחרת, טיול ישיבתי ועוד.
היה לו ראש גדול, מנהיגות וכריזמה, והוא ניצל את כל התכונות הטבעיות האלה לקחת אחריות ולהוביל תהליכים. אחד הדברים שהדהימו אותי היה שלמרות כל כישרונותיו, הוא לא עשה את הדברים לבד. תוך כדי העשייה הוא ידע להעצים אנשים בדרך, לתת אחריות, לתת אמון ולהצמיח אנשים.
מספר יצחק דה־רוס תלמיד שיעור ב': "נכנסתי לישיבה בשיעור א', ומטבע הדברים אתה ביישן וחסר ביטחון עצמי. שבוע לאחר שנכנסתי, הרב איתמר ניגש אלי ואמר לי: 'בא לך להיות אחראי שבושים בבית המדרש?' מובן שחששתי, אבל הוא עודד אותי ונכנסתי לתפקיד שממנו קיבלתי המון דברים. הרבה ממה שאני כיום בישיבה ובכלל, אני חייב לו".
מספר אביעד עזר, שהוא היום מ"כ בכפיר: "כשהייתי בשיעור א' בישיבה רציתי לארגן לשיעור שלי פעילות חברתית באחד המוצ"שים. כשניסיתי להרים את האירוע, עלו המון טענות שזה לא מתאים עכשיו… מבואס ומרוגז מכך שלא עזרו לי לארגן ולא זרמו איתי, באתי לרב איתמר ושוחחתי איתו על זה. הוא אמר לי משפט חכם: 'לכל דבר שתרצה להרים יהיו אנשים שיתנגדו או שיפריעו, החוכמה היא לדעת להתחזק ולעשות את מה שרצית בניגוד לכל מי שמייאש אותך. עשה את הפעילות, ומי שירצה להגיע יגיע. אתה תראה שהרוב יגיעו. אם אתה תלך אם האמת שלך אחרים יצטרפו'. וכך היה. בסוף באמת כמעט כולם הגיעו ונהנו. זה היה עיקרון חשוב אצלו. יש לך רעיון טוב להרים אבל אנשים לא איתך? עשה בכל זאת בביטחון, ואתה תראה שאנשים עוד יצטרפו אליך". – זה היה מדהים, כל מה שהוא אמר לאנשים הוא חי בעצמו לגמרי.
יחד עם האישיות הכל כך עוצמתית שלו, הוא ידע לתת מקום.
זה היה טבעי שהאדם הראשון אחרי אשתי שדיברתי איתו על כך שהציעו לי את תפקיד ראש ישיבת הר ברכה, היה הרב איתמר. אמרתי לו: "אני לוקח את זה בתנאי אחד, שאנחנו ביחד". הוא חייך ואמר: "ברור! מה השאלה? אני אעזור בכל מה שאוכל!". אך הוא לא הסתפק בכך, ואמר: "אבל אתה בראש!". כשהוא הודיע לי שהוא עוזב, כי הוא מרגיש שהוא יותר מתאים לישיבה תיכונית, התגובה הראשונה שלי הייתה: "טוב, אז גם אני עוזב! אם אתה לא לצדי זה לא אותו דבר". אבל הרב איתמר כמו הרב איתמר: "זו האחריות שלך, ואין מי שייקח אותה!, וחוץ מזה, אתה עושה את זה מעולה".
הוא גם התעקש שאהיה לא רק ראש ישיבה, אלא גם ר"מ. "אי אפשר להוביל אם אתה לא מחובר לתלמידים, ללימוד היום־יומי". כרגיל, הוא הצליח לשכנע אותי.
הייתה לו עין טובה נדירה, כלפי עצמו וכלפי אחרים. הוא ידע להגיד אחרי שיעור, אחרי פעילות שארגן: "היה מדהים, ממש מדהים!" בטבעיות זורמת ושמחה. והוא ידע להגיד את זה לאחרים, כל הזמן, לפרגן מכל הלב. כל פעם שהיינו מדברים, הוא אמר לי "אלו בחורים מדהימים יש לנו בישיבה", ממש מונה את שבחם. פלוני כל כך רציני ושקדן, אלמוני הוא פשוט טוב לב, וכך אחד אחד. הוא ידע לשמוח בטוב באמת, ומתוך השמחה הגדולה בטוב להמשיך ולקדם הלאה דברים כל הזמן.
מספר הרב מאור קיים, כותב ההרחבות לפניני הלכה, ויד ימינו של הרב מלמד בכתיבת ספרי פניני הלכה: "פעם אחת, אחרי ששיבחתי את הרב איתמר על פעילותו הרבה, הוא השיב לי: 'וואו, תודה רבה לך, שימחתני בהחלט. אתה מצליח להוציא מהבחורים יותר ממה שאני רגיל לראות. יישר כח'" – כשקראתי את זה חשבתי לעצמי, כל הפוסל – במומו פוסל! וכל המשבח – במה שיש בו משבח.
הוא קלט אנשים בצורה מדהימה וידע לפתח בכל אחד את התכונות הטובות שלו. אחרי שעשה מחנה קיץ תורני שהיה מלא באידאלים והנאה, בלימוד וכיף, כמו שרק הוא ידע לעשות, הוא הגיע אליי בעיניים נוצצות: "גיליתי את ישמבל! (אחד הבחורים בישיבה), הוא מדהים, תן לו אחריות והוא יעשה אותה, החיבור שלו עם הבחורים הוא אדיר, הוא יודע להנהיג בחברות, להוביל ולהיות חלק מהחברה, והם ממש אוהבים אותו!" – ואני חשבתי לעצמי, גם אז, אדם מזהה את התכונות שיש בו עצמו.
הוא ידע להוביל תהליכים כלליים, אבל לא לפספס אף אחד. אחד הנושאים שהוא לקח ברצינות, כמו כל נושא שהחליט 'להתלבש עליו', היה הקשר עם החיילים. הוא אמר לי: "הם תלמידים שלנו! אז מה אם הם בצבא?". הוא הקפיד לא להפסיד ביקור, ושיגע את כל הר"מים שיבואו איתו. הוא הקים קבוצת ווצאפ לחיילים ודאג לעדכן אותם, שיהיו חלק מהישיבה, ולדאוג שכל שבוע אחד הר"מים ישלח להם דבר תורה. להלוויה הגיעו הרבה חיילים עם דמעות בעיניים, "איך הוא אהב אותנו". כל חייל שהגיע לבקר – הוא הזמין אותו לאכול אצלו, לחבר אותו, באהבה פשוטה.
בהלוויה ראיתי אחד מבני הנוער ביישוב ממרר בבכי. שאלתי אותו: "היה לך קשר עם הרב איתמר?" והוא ענה לי: "אתה יודע, אני לא כל כך מסתדר עם מסגרות, והרב איתמר – בכל פעם שראה אותי שאל והתעניין בשלומי. מה עם הלימודים, עם החברים, היה ממש אכפת לו ממני, הוא היחיד חוץ ממשפחתי שהרגשתי שממש אכפת לו…".
בשנה האחרונה הוא השקיע את כל כוחותיו בחינוך כיתתו, כיתה ח' בישיבת גבעת שמואל, אבל גם השנה הוא דאג לחזק אותנו. מספר דביר כחלון: "אפילו בשנה האחרונה, כשהוא 'עזב' את הישיבה והתחיל ללמד בגבעת שמואל, היה מתעניין כל הזמן במה שקורה בישיבה. איך שיעור א' החדשים, איך שיעור ד' חזרו מהצבא. מה עם שיעור ב' שלקראת גיוס, כמה שבו"שים מגיעים… בשיחה האחרונה שלי איתו הוא כמובן דיבר על הישיבה וסיים במשפט, שלצערנו הפך להרבה יותר ממשי ומשמעותי: 'אני עכשיו כבר לא פה. זה התפקיד שלכם לשמור על הישיבה'".
התכונה המיוחדת והבולטת ביותר אצל איתמר היא החיוּת. איתמר פשוט חי כל דבר שעשה. התכונה המיוחדת הזאת אפשרה לו לתת לכל נקודה בחיים שלו משמעות ועומק, החל מהלימוד הכי פשוט, שתמיד הדליק לו אור בעיניים והוא היה נסחף לתוכו כל כולו; חזון הישיבה שפיעם בו בעוצמה – רק תיתן לו הזדמנות והוא יסביר לך בלהט איך מחברים שמיים וארץ, איך התורה גדולה דווקא כשהיא מתבטאת בכל תחומי החיים; איך החיים הטובים והשפע הם ממש ציווי אלוקי. הוא היה יכול לסדר כוסות במייבש בפינת קפה, אבל בחיות שבה זה נעשה, היה אפשר לחשוב שהוא עושה את אחד הדברים החשובים ביותר, כי הוא באמת היה רואה את האידיאל בכל דבר קטן. הוא הצליח לראות מעבר לאותו אובייקט, לתת לו משמעות.
הרב איתמר חי בכל כוחו חזון שנשען על שלושה דברים: יישוב הארץ, התורה השלמה וחינוך לתורה.
אפשר היה לספר יותר, וצריך היה לספר יותר. אסיים בדברי חותנו הרב שלומי בדש: "הקדוש ברוך הוא מנהל את ההצגה הזאת, ואנו לא תמיד מבינים. אבל דבר אחד אנחנו מבינים: כמו בהצגה, כל פעם הזרקור מאיר דמות אחרת. הקדוש ברוך הוא הפנה את תשומת לבנו לרב איתמר, שנלמד מחייו, ממעשיו ומתורתו. זו האמירה האלוקית אלינו: 'שימו אליו לב, התבוננו בו, וקדשו שם שמיים בדרכו!'".